Esant rūgščiai arba bazei, esteriai vyksta hidrolizės reakcijose, kad gautų atitinkamas rūgštis arba alkoholius.
Esant rūgštinėms sąlygoms, esterių hidrolizė yra nepilna; ir atvirkščiai, bazinėmis sąlygomis esterio hidrolizė yra linkusi baigtis. Taip yra todėl, kad bazinėje aplinkoje reakcijoje tiesiogiai dalyvauja hidroksido jonai (OH⁻)-, o ne vandens molekulės{2}.
Esteriai yra neutralios medžiagos. Esteriai, gauti iš mažesnės -molekulių-svorių monokarboksirūgšties, vandenyje lėtai hidrolizuojami ir susidaro karboksirūgštys ir alkoholiai. Esterio hidrolizė yra sunkesnė nei acilchloridų ar rūgšties anhidridų, todėl ją reikia katalizuoti rūgštimi arba baze. Daugelis natūraliai susidarančių riebalų, aliejų ir vaškų gali būti hidrolizuojami, kad susidarytų atitinkamos karboksirūgštys; konkrečiau, aukštesnių riebalų rūgščių natrio druskos, susidarančios šarminės riebalų ir aliejų hidrolizės būdu,{6}}sudaro vadinamąjį muilą. Esterių alkoholizė yra reakcija, kurios metu esterio alkoksigrupė pakeičiama kito alkoholio alkoksigrupe; ši reakcija turi būti vykdoma naudojant rūgšties arba bazės katalizę ir dažnai naudojama konvertuojant vieną esterio tipą į kitą. Esteriai gali būti kataliziškai redukuojami ir gaunamos dvi alkoholio molekulės; plačiausiai naudojamas šio proceso katalizatorius yra vario chromitas, o reakcija vyksta esant aukštai temperatūrai ir aukštam slėgiui. Jei esterio molekulėje yra dviguba anglies -anglies jungtis, ši jungtis taip pat gali būti tuo pačiu metu sumažinta proceso metu. Esterių reakcija su Grignardo reagentais leidžia sintezuoti tretinius alkoholius, turinčius du identiškus pakaitus.
Esterių hidrolizės produktai skiriasi priklausomai nuo to, ar reakcija vyksta rūgštinėje ar šarminėje aplinkoje. Rūgščiomis sąlygomis produktai yra alkoholis (arba fenolis) ir rūgštis. Pagrindinėmis sąlygomis produktai yra alkoholis (arba fenolis) ir karboksilato druska.
Esteriai vyksta skilimo reakcija -žinoma kaip amonolizė (arba aminolizė)-, reaguojant su amoniaku (NH₃), pirminiais aminais (RNH₂) arba antriniais aminais (R₂NH); šio proceso metu susidaro amidas, išskirdamas alkoholį arba fenolį. Kadangi amoniakas ir aminai yra baziniai ir pasižymi stipriu nukleofiliniu pobūdžiu, esterių amonolizė (arba aminolizė) vyksta lengviau nei jų hidrolizė ar alkoholizė.
Esterio kondensacija yra reakcijos tipas, kurio metu susidaro anglies{0}}anglies jungtis.
